სინტია კროუფორდმა ელექტრიკოსისა და მედდის მრავალშვილიან ოჯახში დაიბადა. სინდის უმცროს ძმას ორი წლის ასაკში ლეიკემიის დიაგნოზი დაუსვეს. სინდი მაშინ 8 წლის იყო და ერთი წლის განმავლობაში ყოველდღე დადიოდა საავადმყოფოში ბავშვის სანახავად. სამწუხაროდ, ექიმებმა ბიჭის გადარჩენა ვერ შეძლეს. მამა ვერ შეეგუა შვილის დაკარგვას და 4 წლის შემდეგ ოჯახი დატოვა.
„ახალგაზრდა ვიყავი და არ მესმოდა, რომ ამ ტრაგედიაში არავინ იყო დამნაშავე. მეჩვენებოდა, რომ თუ კარგად მოვიქცეოდი, მშობლებს დავეხმარებოდი ყველაფერი ისევ ძველებურად იქნებოდა. ძიძად ვმუშაობდი, ჰამბურგერებს ვყიდდი და გაზეთებს ვარიგებდი - ყველაფერს ვაკეთებდი იმისთვის, რომ მამა დაბრუნებულიყო."

რამდენად ეძებდა მამის სიყვარულს, ამას ისიც მოწმობს, რომ კროუფორდს არცერთ ქორწინებაში არ შეუცვლია გვარი. სინდიმ ეს დაპირება მისცა მამას: „მე შევცვალე ვაჟი, რომელიც მან დაკარგა, ის პატივს მცემს იმის გამო, რომ საკუთარი თავის ერთგული ვარ და გვარი არ შემიცვლია“. ძმის ხსოვნის პატივსაცემად სუპერმოდელი შემოსავლის დიდ ნაწილს დღესაც ლეიკემიით დაავადებული ბავშვების დახმარების ფონდში რიცხავს.
უნივერსიტეტში სწავლისას კიდევ ერთი არჩევანის წინაშე დადგა: დარჩენა და ქიმიის ხარისხის დიპლომის მიღება ან ნიუ-იორკში გამგზავრებდა და სამოდელო კარიერის დაწყება. სინდიმ ნიუ-იორკი აირჩია. არჩევანი სწორი აღმოჩნდა, გოგონა მაშინვე Revlon-ის სახე გახდა.

8 წლიანი მუშაობის განმავლობაში იგი 600 ჟურნალის გარეკანზე გამოჩნდა, მათ შორის Vogue, People, Harper's Bazaar, ELLE, Cosmopolitan და Allure;
1995 წელს სინდი მსოფლიოში ყველაზე მაღალანაზღაურებად მოდელად დასახელდა, მაგრამ ის ფაქტი, რომ უნივერსიტეტის დამთავრება ვერ მოახერხა ყოველთვის აწუხებდა. მეგობრები სულ წიგნით ხელში ხედავდნენ, რის გამოც მათგან ზედმეტსახელი „წიგნის ჭია“ მიიღო.
მაგრამ ის, რასაც კროუფორდი არასოდეს ნანობდა, იყო ის ფაქტი, რომ ტუჩის მაღლა ხალის მოშორებაზე უარი თქვა. შემდგომში, ეს ხალი, სინდის დამახასიათებელი ნიშანი გახდა.

მოდელის რჩეული მსახიობი რიჩარდ გირი გახდა. მათი ქორწინება მხოლოდ 4 წელი გაგრძელდა და მის დაშლაში კროუფორდი საკუთარ თავს ადანაშაულებდა. ცდილობდა მოეჩვენებინა, რომ იზიარებდა ქმრის ინტერესებს, თუმცა სინამდვილეში საერთოდ არ ესმოდა არც ბეისბოლისადმი მისი გატაცება და არც მედიტაცია.
”ვფიქრობ, ჩვენი ურთიერთობის პრობლემის ნაწილი ის იყო, რომ ერთმანეთის მეგობრები ვიყავით,” - თქვა კროუფორდმა. „არც კი ვიცი, ვმეგობრობდით თუ არა. იმიტომ, რომ მე ძალიან ახალგაზრდა ვიყავი და ის უკვე… რიჩარდ გირი. შემდეგ კი, როცა გავიზარდე, გამიჭირდა ჩვენი ურთიერთობის შეცვლა, რომელიც იმ დროისთვის უკვე განვითარებული იყო.“

რიჩარდ გირთან განქორწინების შემდეგ სინდი რენდი გერბერს გაჰყვა ცოლად. ისინი 1997 წელს დაქორწინდნენ და მას შემდეგ ერთად ბედნიერები არიან. წყვილს ორი შვილი ჰყავს და ორივე დედის კვალს გაჰყვა. პრესლი გერბერი უამრავ ცნობილ ბრენდთან თანამშრომლობს, კაია გერბერი კი ბოლო წლების ერთ-ერთი ყველაზე მოთხოვნადი ახალგაზრდა მოდელი გახდა.