კაილი ჯენერი პირველად 2007 წელს გაიცნო, როგორც კარდაშიან-ჯენერების კლანის ყველაზე ახალგაზრდა წევრი. 2019 წლის მარტში, მისი წარმატებული Kylie Cosmetics ბრენდის წყალობით, იგი მსოფლიოში ყველაზე ახალგაზრდა მილიარდერად დასახელდა. მოგვიანებით, Forbes-მა ეს ტიტული გააუქმა და მისი ქონება 900 მილიონ დოლარად შეაფასა.

მის გარშემო წლების განმავლობაში ჭორები ტრიალებდა - ფანები კაილის პლასტიკური ოპერაციების გაკეთებას მიაწერდნენ, თავად ვარსკვლავი კი ამ ფაქტს უარყოფდა.
„ეს ჭორები ნამდვილად შეურაცხმყოფელია“ - წერდა კაილი ტვიტერზე.

თუმცა, 2015 წელს, კარდაშიანების შოუს ერთ-ერთ ეპიზოდში მან საბოლოოდ აღიარა, რომ ტუჩის შემავსებელი ჰქონდა. მისი პოპულარობა 2015 წელს კიდევ უფრო გაიზარდა, მას შემდეგ, რაც რეპერ ტაიგასთან დაიწყო შეხვედრა. ამ დროს კაილი მხოლოდ 17 წლის იყო.
რეალითი ვარსკვლავმა თავისი მაკიაჟის ხაზი Kylie Cosmetics 2016 წელს გამოუშვა. ბიზნესი საკმაოდ წარმატებული გამოდგა. კაილიმ Tyga-სთან ურთიერთობა 2017 წელს დაასრულა და მალევე რომანი ტრევის სკოტთან გააბა.

ახალი ურთიერთობის დაწყებიდან მალევე, კაილი სოციალური ქსელებიდან გაქრა და საზოგადოებაშიც აღარ ჩნდებოდა. 2018 წლის თებერვალში გაამხილა, რომ მას და ტრევისს პირველი შვილი შეეძინათ. 2022 წელს ისინი მეორე შვილის, ვაჟის მშობლები გახდნენ.
ვაჟის დაბადებიდან მალევე, წყვილი ერთმანეთს დაშორდა. ჭორების თანახმა, კაილი ამჯერად მსახიობ ტიმოთი შალამეს ხვდება.