მას შემდეგ, რაც ბრედ პიტი და ჯოლი განქორწინდნენ, საზოგადოება ანჯელინას ყოფილებზე ალაპარაკდა.
ფაქტია, რომ მსოფლიოში ყველაზე ლამაზ ქალად აღიარებულ მსახიობს პირად ცხოვრებაში არ უმართლებს. ანჯელინას საკმაოდ უცნაური წარსული ჰქონდა და მის ორიენტაციასთან დაკავშირებით, დღემდე ბევრი კითხვა არსებობს.
ჯონი ლი მილერი - ეს ადამიანი ანჯელინას პირველი ქმარი გახლავთ. სწორედ მასთან ერთად დადო ფიცი პირველად ჰოლივუდელმა ლამაზმანმა. ისინი 1996 წელს დაქორწინდნენ. იმ პერიოდში ჯოლი მოთხოვნადი მსახიობი სულაც არ იყო. წყვილის ქორწილი ტრადიციული არ ყოფილა, რადგან ენჯის ყოველდღიური სამოსი ეცვა. 1999 წელს წყვილმა განქორწინება გადაწყვიტა, თუმცა ერთმანეთს მეგობრულად და უკონფლიქტოდ დაშორდნენ.
ჯენი შიმიცუ - დიახ, არ გეჩვენებათ, ანჯელინას გერლფრენდი სწორედ ქალი გახლდათ. პოპულარული მსახიობი ექსპერიმენტებს თავიდანვე არ ერიდებოდა. „მე შეიძლება ჯენი შიმიცუზე ვყოფილიყავი დაქორწინებული, რომ არა ჩემი პირველი მეუღლე" - განაცხადა მსახიობმა.
ტიმოთი ჰატონი - ისინი ერთმანეთს გადასაღებმა მოედანმა დააკავშირა. ერთად პიკანტური სცენების თამაშიც მოუწიათ, რამაც უფრო დააახლოვა. ეს ურთიერთობა ძალიან უცნაური და გაურკვევლობით აღსავსე იყო. არსებობდა მოსაზრება, რომ ანჯელინა ჯონი ლი მილერს შესაძლოა სწორედ ტიმოთის გამო დაშორდა.
კოლინ ფარელი - ალბათ, გემახსოვრებათ ფილმი „ალექსანდრე“. ამ ფილმში ანჯელინამაც და კოლინმაც მთავარი როლები მოირგეს. არცერთ მათგანს არ დაუდასტურებია, რომ ეს ურთიერთობა ნამდვილად არსებობდა, თუმცა „Daily Mail“-ის მიერ გავრცელებული ინფორმაციით, ისინი 2003 წელს იყვნენ ურთიერთობაში. სწორედ მათ გაასაჯაროეს ის, რომ სასტუმროში ღამე ორივემ ერთად გაატარა.
ბილი ბობ ტორნტონი - ჰოლივუდელი ლამაზმანის გვერდით ბრედ პიტამდე სწორედ ეს მამაკაცი იყო. ბილის იმ პერიოდში ლაურა დერნთან ჰქონდა სასიყვარულო ურთიერთობა.
ტორნტონი ანჯელინას ყველა სიგიჟეში ჰყვებოდა და მასთან ერთად უცნაურ ქმედებებსაც არ ერიდებოდა.
სამწუხაროდ, მათმა ძალისხმევამ არ გაამართლა და ჯოლის ოჯახი კიდევ ერთხელ დაენგრა. ყველაფერი კი 2003 წელს, წყვილის განქორწინებით დასრულდა. ტორნტონმა მოგვიანებით განაცხადა: „მგონია, რომ მისთვის საკმარისად კარგი არ ვიყავი. კონკრეტული გზა აქვს არჩეული, რომელსაც მიჰყვება, ჩემი გზა კი სხვა მხარეს მიდის. ხალხი ამბობს, რომ მე მას არ ვიმსახურებდი“.